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うーんわからない。
ある任意の数が入力されたとき、
I=1 V=5 X=10 L=50 C=100 D=500 M=1000
Mから順に割ってゆき、割り切れるようにすればよいことはわかる。たとえばnumberが900の場合
DCCCC
desune.
お、たとえばnum=120とかnum=84 …
こうかな。

def roman_num
 num=0
 num=gets.chomp.to_i
  M=num/1000
  D=num%1000/500
  C=num%1000/100
  L=num%100/50
  X=num%100/10
  V=num%10/5
  I=num%10

短絡的すぎる感。数字センスのなさというかそもそも算数レベルの問題な気がしている。
プログラミングがどうしても理解できない部類なのかも。ごめんなさい。